در سال 1991 قرار بود ویلیامبالدوین در نقش جی.دی در فیلم"تلما و لوییز" ظاهر شود. اما این نقش را بخاطر درگیر بودن در یک فیلم دیگر نپذیرفت و برد بجای او انتخاب شد تا اولین درخشش خود را در هالیوود شاهد باشد. حضور کوچک اما تحسین برانگیز او در این فیلم به نقش یک جوان جذاب و زیبا تئکه همگان را جلب کرد. ویلیام بالدوین در این مورد می گوید: بزرگترین اشتباه زندگی هنری او رد کردن پیشنهاد بازی در این فیلم بوده و از این بابت سرزنش های زیادی را از طرف برادربزگش (آلک بالدوین) شنیده است و ادامه میدهد که بعد از پی بردن به اشتباهش در صدد گرفتن این نقش برآمده ولی چه فایده که دیگر آن نقش به جوانی خوش چهره داده شده بود.

البته لازم به ذکر است که اولین نقش سینمای بردپیت در فیلم "نیمه تاریک خورشید" در سال 1988 بوده که در نقش یک بیمار پوستی ظاهر شده است. او در این فیلم تا دقیقه 30با داشتن ماسکی بر چهره ظاهر شده و بیننده را منطظر دیدن جهره خود می گذارد و در نهایت قبل از آنکه صبر بیننده لبریز شود ماسک از صورت برداشته و بینندگان با چهره جوان و بسیار جذاب او آشنا می شوند.

در سالهای بعد فیلم"جانی سود" به کارگردانی تام سیسیلیو و"تماس" در کنار الیزابن مک گاون و نیمه انیمیشن "دنیای جالب" اعتبار زیادی را برای او کسب نکرد ولی با درخشش در فیلم "رودخانه به آنطرف می رود به کارگردانی رابرت ردرفورد در نقش یک جوان ماهیگیر و ماجراجو به اوج رسید.

رابرت ردرفورد بعدها می گفت که به خاطر شباهت چهره برد با خود، او را انتخاب کرد ولی با دیدن بسیار عالی او از انتخاب او بسیار رازی و خشنود بوده است.

اما نقش آفرینی برد پیت در فیلم "مصاحبه با خون آشام" برای او بسیار سخت بود و باز ی در نقش یک خون آشام افسرده روی روحیه او اثر منفی گذاشت. فکر خودکشی دایم آزارش می داد و او شیوه ای را که نقشش از این فیلم وارد ضمیر ناخودآگاهش کرده بود را دوست نداشت.

در این فیلم اختلافات عمیقی بین دو هنرپیشه اصلی فیلم وجود داشت. خلق و قوی و رفتار خونسرد و بی تفاوت برد پیت با شیوه قانونمند و وسواسی تام کروز که در تضاد و کشمکش بود و این دو بازیگر همانگونه که در فیبم با هم روبرو می شدند در پشت صحنه نیز با هم اختلاف داشتند. مشکلات دیگر بخاطر رقابت دو بازیگر بود. ضمن اینکه گفته می شود که تام کروز کفشهایی با پاشنه بلند بر پای داشت تا هم قد حریف 183 سانتیمتری خود شود.

مشکل دیگر این فیلم بخاطر انتقلدلت نویسنده فیلم(رایس) بود که از انتخاب بازیگران ناراضی بود و بیان می کرد که انتخاب تام کروز و برد پیت در کنار هم همانند بازی گرفتن از هاک بری فین و تام سایر در مقابل هم است . البته بعد ها خود رایس از فیلم دفاع کرد. بردپیت نیز از مشکلات بوجود آمده در پشت صحنه بسیار ناراحت بود و دایما خود را ملامت می کرد. او اظهار کرد که این مشکلات نتیجه روش اشتباه خود او بوده است. او گفت که به تام کروز احترام می گذارد و بیشتر تنشها هم بخاطر شخصیتهایی بوده که آنها ایفاگر آن بودند.

تام کروز نیز از کار برد پیت تعریف کرده ولی بیان کرده است که دیگر حاضر نیسف با او همبازی شود.

با تمام این مشکلات این فیلم یک موفقیت چشم گیر برای برد پیت بودو بسیاری از منتقدان قدرت فیلم را در بازی بدون نقص برد پیت بیان کردند.

تلاشهای بعدی او، موفقیت برد پیت را به عنوان یک ستاره پول ساز در سینما تثبیت کرد. در سال 1994 برد پیت با بازی در ملودرام "افسانه های خزان"در کنار آنتونی هاپکینز در نقش یک قهرمان رمانتیک با موهای طلایی بلند که علاقه ی زیادی به انجام حرکات خودخواهانه و فداکادانه دارد، به اوج رسید. برد پیت بعد از این فیلم اعلام کرد که در این فیلم آنقدر از آنتونی هاپکینز تجربه کسب کرده است که او را استاد مسلم خود می داند.

او بعد از این فیلم در نقش یک کاراگاه جوان و خونسرد که درگیر پرونده قتلهای زنکیره ای است، در فیلم "هفت" ظاهر شد و با بازی قابل قبول در کنار ستاره ای همچون کوین اسپیسی به محبوبیت خود افزود.

فیلم هفت توانست دوباره توجه همگان را به برد پیت جلب کند و بار دیگر مهارت خود را در بازیگری به اثبات رساند. همچنین این فیلم باعث آشنایی او با بازیگر هم تایش یعنی گووینت پالترو که در آن زمان بازیگر گمنامی بود، شد. آنها که دو سال و نیم با هم رابطه داشتند و همگان آنها را به عنوانیک زوج عالی هالیوودی قلمداد می کردند در سال 1997 درست بعد از گذشتن 7 ماه از نامزدیشان به دلیل نامعلومی از هم جدا شدند.

در همان سال برد پیت در نقش یک بیمار روانی در تریلر روانشناختی تریگیلیام یعنی فیلم "دوازده میمون" ظاهر شد و جایزه گلدن کلاپ را برای بهترین بازیگر نقش دوم را از آن خود کرد. سپس در فیلم "خوابگردها" در کنار بازیگرانی چون رابرت دنیرو و ئاستین هافمن ظاهر شد و سپس در فیلم "متعلق به شیطان" در کنار هریسون فورد بازی کرد.

برد پیت در سال 1997 به آرژانتین رفت تا در پروژه بلند مدت "هفت سال در تبت" ظاهر شود که بعدا این فیلم با نقدها . اظهارنظرهای عجیبی همراه شد.

فیلم بعدی او "با جوبلک ملاقات کن" با زمانی بیش از 3 ساعم ساخته شد و برد پیت در کنار استاد خود یعنی آنتونی ها پکینز بار دیگر بازی عالی از خود نمایش داد.

برد درسال 1999 پس از یک غیبت کوتاه از هالیوود بار دیگر با کارگردان موفق هالیوود یعنی دیوید فینچر برای بازی در فیلم "باشگاه مشت زنی" همراه شد. این فیلم با بازی برد و همچنین ادوارد نورتون برای خالی کردن عقده های مردان جوان به تصویر کشیده شد و محبوبیتی دیگر برد پیت رقم زد.

برد در سال 2001 در یک کمدی جنایی به نام" قا پزنی" ساخت کشور انگلستان و به کارگردانی ریچی ظاهر شد و بنیسیو دل توره در این فیلم با برد همراه بود.

در همین سال برد پیت در یک کمدی رمانتیک در کنار جولیا رابرتز ظاهر شد که موفق شد در این فیلم با نام "مکزیکی" چهره خوبی از خود به نمایش درآورد. همراهی برد پیت با رابرت ردرفورد در فیلم "جاسوس بازی" از دیگر فیلمهای برد محسوب می شود..